New Cross, Londres - Reino Unido da Grã-Bretanha e Irlanda do Norte
Filho de um soldador e de uma empregada doméstica, Oldman estudou a arte dramática de maneira aprofundada na Britain's Rose Brufford Rose Drama College, não se formando apenas como ator mas também saindo bacharel nessa área no ano de 1979. Chegou a ganhar alguns prêmios na década seguinte, exercendo vasta atividade nos palcos londrinos.
Estreou no cinema em 1981. Em 1983, Gary protagonizou seu terceiro filme, Sid e Nancy - O Amor Mata, interpretando Sid Vicious, e com isso chamou a atenção da crítica para sua personalidade. Quatro anos depois encarnou o dramaturgo Joe Orton (assassinado a machadadas por seu amante) no filme "O Amor não Tem Sexo". Foi indicado para o Oscar britânico de melhor ator, por sua elogiada atuação no longa.
Nessa altura, sua figura "sombria" estava na mira de Hollywood, onde continuou 'personificando o mal'. Em 1991, atuou em JFK - A pergunta que não quer calar, filme dirigido por Oliver Stone, no qual interpretava Lee Harvey Oswald, o homem que atirou e matou o presidente John Kennedy. A partir daí, sua filmografia foi crescendo com menos intervalos.
Foi membro do júri do Festival de Cannes em 1993.
Entre seus trabalhos mais conhecidos estão Drácula de Bram Stoker, "Minha Amada Imortal" (como o compositor Ludwig van Beethoven), "Força Aérea Um" e o telefilme Jesus onde - é claro - se encarregou do papel de Pôncio Pilatos. Por essa atuação ganhou um milhão de dólares, quantia inferior à recebida em "Perdidos no Espaço", cinco milhões. Mais tarde atuara no papel de Sirius Black, da série Harry Potter, e no papel do Comissário Gordon em Batman Begins, Batman - O Cavaleiro das Trevas e Batman - O Cavaleiro das Trevas Ressurge.
Em 2012 foi indicado ao Oscar pela primeira vez por sua atuação no filme O Espião Que Sabia Demais.
Em 7 de Maio de 2013, foi lançado o videoclipe da canção “The Next Day” de David Bowie, que conta com a participação de Oldman e Marion Cotillard, colegas de elenco no filme Batman - O Cavaleiro das Trevas Ressurge. O clipe gerou polêmica e foi banido em alguns países por explorar dramaticamente dogmas e símbolos do catolicismo.
A vida de Oldman oferece um paradoxo: ao mesmo tempo que aparece no cinema na pele de vários personagens sinistros, na vida pessoal dizem que tem sido um sedutor. Muitas mulheres famosas e bonitas (como Isabella Rossellini, Uma Thurman e Winona Ryder, que desmente) se envolveram com ele.
Ele foi casado nos anos 80 com Lesley Manville (relação que gerou um filho) e entre 1990 e 1992 com Uma Thurman. Em 1997 se casou com Donya Fiorentino e se divorciou em 2001.
Em dezembro de 2008 ele se casou com a cantora Alexandra Edenborough numa cerimônia secreta em Santa Barbara, Califórnia.
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