Rossello colheu bons frutos com a banda "Menudo", que fez muito sucesso nos anos 80. Porém, com o fim do grupo, ele passou por sérios problemas financeiro. Para pagar as contas, ele chegou a vender bijuterias em um shopping em Campinas (SP) e depois tentou a sorte no reality show "A Fazenda", da Record.
Em 2014, durante o programa, Roy teve a prisão decretada por falta de pagamento de pensão alimentícia. Dois dias depois, ele foi levado a uma delegacia em Itu para prestar depoimento. Retornou ao reality, no mesmo dia, após quitar a dívida. Mas pouco depois foi eliminado. Hoje, Roy é membro da igreja Assembleia de Deus e visita outras igrejas para compartilhar seu testemunho.
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