Vancouver, Columbia Britânica - CanadáReynolds nasceu em Vancouver, British Columbia, Canadá. Seu pai, Jim, era um aposentado da Real Polícia Montada do Canadá que depois se tornou um atacadista de alimentos, e sua mãe, Tammy, era uma vendedora de loja de varejo. Ele é de ascendência irlandesa e foi criado na Igreja Católica Apostólica Romana. É o mais jovem de quatro irmãos, estudou na Kitsilano Secondary School em Vancouver, em 1994. Em seguida, ele participou da universidade de Kwantlen College, também em Vancouver, até deixa-la.
Entre 1991 e 1993 Ryan apareceu em Hillside (1990). uma série da Nickleodeon gravada na Flórida com muitos outros atores canadenses. Depois que a série terminou, ele retornou para Vancouver onde ele encenou em uma série de TV esquecida. Ele fez pequenos papéis em Glenn Close's Serving in Silence: The Margarethe Cammermeyer Story (1995, TV) e no canal CBS em A Sangue Frio (1996, TV). No entanto, a sua corrida para a sorte o levara a decidir parar de atuar.Uma noite, ele correu para o colega de Vancouver, ator e nativo, Chris William Martin. Martin encontrou Ryan desapontado e disse a ele para fazer as malas: eles estavam indo para Los Angeles, Califórnia. Os dois se hospedaram em um hotel barato em Los Angeles. A primeira noite que eles ficaram, o jeep de Ryan tinha rolado a descida do morro e foi destruido. Nos outros 4 meses, Ryan dirigiu o carro sem portas. Em 1997 conseguiu o papel de Berg em Two Guys, a Girl and a Pizza Place (1998). Inicialmente o programa foi insultado por críticos e parecia desesperado por qualquer tipo de sucesso. No entanto, a série foi renovada para uma segunda temporada mas com a reforma pelo escritor Kevin Abbott. O programa tornou-se de pouco sucesso e deixou papéis adicionais em filmes para Ryan, que foi mais notável no último filme da MGM, um remake de Horror em Amytville (2005).
Em 2007, começou a namorar a atriz Scarlett Johansson depois de separar de Alanis Morissette. Em maio de 2008, o casal anunciou o noivado e em 27 de setembro de 2008, Ryan se casou com Scarlett, em uma cerimônia pequena e discreta, que aconteceu em um resort nos arredores de Vancouver, no Canadá. Em dezembro de 2010, o porta-voz dos atores confirmou a imprensa que ambos decidiram se separar de forma amigável. Logo em 2011, começou a namorar a atriz Blake Lively, após contracenarem juntos no filme Lanterna Verde. Em setembro de 2012, com um ano de namoro, os dois se casaram em uma cerimônia secreta em Boone Hall Plantation, localizada em Mount Pleasant, Carolina do Sul. Em 6 de outubro de 2014, Blake anunciou que está esperando o primeiro filho do casal. Em dezembro Blake deu á luz a uma menina.
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